Чарльз Уидмор - богатый бизнесмен и отец Пенелопы. Он уже долгое время соперничает с Беном за право обладания Островом. Используя грузовой корабль Кахана, Чарльз Уидмор пытался найти Остров, однако у него ничего вы вышло. Так же стало известно, что Бен не может убить его, даже когда для этого предоставляется идеальная возможность.